Los aminoácidos son las unidades fundamentales de los fármacos oligopeptídicos y polipeptídicos. Existen 20 aminoácidos naturales bien conocidos que forman la estructura básica de las proteínas. Se pueden clasificar en cuatro grupos principales: aminoácidos no polares (hidrofóbicos), aminoácidos polares sin carga (hidrofílicos), aminoácidos básicos (polares con carga positiva) y aminoácidos ácidos (polares con carga negativa).
Clasificación de las Aminoácidos individuales
Resumamos la estructura, clasificación y principales funciones fisiológicas en el organismo de los aminoácidos naturales comunes que componen las proteínas. En este contexto, la polaridad, hidrofobicidad o hidrofilicidad se refiere al grupo R de la cadena lateral, no a la molécula completa del aminoácido. Si el grupo R está compuesto únicamente por H o por los elementos C y H, el aminoácido es apolar e hidrofóbico. Si contiene cadenas laterales polares como –OH, –SH, –COOH o –NH₂, el aminoácido es polar e hidrofílico.
- Aminoácidos no polares (9): Glicina, Alanina, Fenilalanina, Leucina, Isoleucina, Prolina, Valina, Triptófano, Metionina.
- Aminoácidos polares sin carga (6):Serina, Tirosina, Treonina, Cisteína, Glutamina, Asparagina.
- Aminoácidos básicos (3):Histidina, Lisina, Arginina.
- Aminoácidos ácidos (2):Ácido aspártico, ácido glutámico.
En los últimos años, se han descubierto los aminoácidos básicos 21 y 22, selenocisteína y pirrolisina, en algunas proteínas. El aminoácido 22 solo se encuentra en arqueas y bacterias. En total, hay 21 aminoácidos básicos naturales que componen las proteínas humanas. A excepción de la glicina, todos estos aminoácidos básicos son α-aminoácidos de configuración L, que desempeñan un papel crucial en el mantenimiento de las actividades vitales y la regulación de funciones biológicas, como la participación en la formación de proteínas, la transducción de señales celulares, el transporte de membranas, la catálisis enzimática, la síntesis o reparación del ADN y la eliminación de toxinas en el organismo.
Hay ocho aminoácidos que el cuerpo humano no puede producir por sí solo, conocidos como aminoácidos esenciales, que deben obtenerse de los alimentos: valina, isoleucina, leucina, fenilalanina, metionina, triptófano, treonina y lisina. También hay dos aminoácidos, arginina e histidina, que el cuerpo humano no puede sintetizar en cantidades suficientes, especialmente en bebés. Por eso se denominan aminoácidos semiesenciales y deben obtenerse parcialmente de los alimentos.
Ahora, veamos con más detalle estos 22 aminoácidos naturales y sus principales funciones en los organismos.
- Glicina (Glicina, G o Gly), ácido α-aminoacético
Es uno de los α-aminoácidos no polares (algunos también lo consideran un aminoácido polar sin carga, pero según una definición biológica basada en el grupo R, es no polar). Es un aminoácido no esencial. Es altamente hidrófilo, fácilmente soluble en agua y poco soluble en etanol y éter. Es un componente del antioxidante endógeno glutatión. Durante el estrés severo, suele suplementarse externamente y a veces se le denomina aminoácido semiesencial. Además de participar en la formación de proteínas, también desempeña un papel en la transmisión de señales nerviosas y la eliminación de toxinas en el cuerpo. - Alanina (Alanina, A o Ala), ácido α-aminopropiónico
Es un α-aminoácido no polar y no esencial. Es soluble en agua, pero insoluble en etanol, éter y acetona. Es un aminoácido hidrófobo con actividad óptica. En el organismo, participa principalmente en la formación de proteínas y el metabolismo energético celular (metabolismo de azúcares y ácidos). - Valina (Valina, V o Val), ácido β-metil-α-aminobutírico
Es un α-aminoácido no polar, uno de los ocho aminoácidos esenciales y uno de los tres aminoácidos de cadena ramificada (valina, leucina e isoleucina). Es soluble en agua, pero insoluble en etanol. Es un aminoácido hidrófobo y glucogénico. Junto con la leucina (un aminoácido cetogénico) y la isoleucina (un aminoácido glucogénico y cetogénico), participa en el ciclo del ácido tricarboxílico, permitiendo la conversión de los tres nutrientes principales (proteínas, azúcares y grasas) en el organismo, promoviendo el crecimiento corporal, la reparación tisular, la regulación del azúcar en sangre y el aporte de energía. También puede eliminar nitrógeno y toxinas del organismo. - Leucina (Leucina, L o Leu), ácido γ-metil-α-aminovalérico
Es un α-aminoácido no polar, uno de los ocho aminoácidos esenciales y uno de los tres aminoácidos de cadena ramificada. Es fácilmente soluble en ácido fórmico, ligeramente soluble en agua e insoluble en etanol. Es un aminoácido hidrófobo. Participa en la síntesis de proteínas en el organismo, regula la glucemia, promueve la secreción de insulina y mantiene el equilibrio glucémico y nitrogenado. - Isoleucina (Isoleucina, I o Ile), ácido β-metil-α-aminovalérico
Es un α-aminoácido no polar, uno de los ocho aminoácidos esenciales y uno de los tres aminoácidos de cadena ramificada. Es ligeramente soluble en agua e insoluble en etanol. Es un aminoácido hidrófobo. Participa en la síntesis de proteínas, regula la glucemia, proporciona energía, mantiene el equilibrio nitrogenado y promueve el crecimiento tisular. - Fenilalanina (Fenilalanina, F o Phe), ácido β-fenil-α-aminopropiónico
Es un α-aminoácido no polar, uno de los ocho aminoácidos esenciales y un aminoácido aromático. Es soluble en agua, pero insoluble en etanol y éter. Es un aminoácido hidrófobo. En el organismo, se convierte en tirosina por acción de la fenilalanina hidroxilasa y participa en la síntesis de neurotransmisores y hormonas, así como en el metabolismo de azúcares y grasas. - Prolina (Prolina, P o Pro), α – carboxitetrahidropirrol
Es un iminoácido α-cíclico no polar y un aminoácido no esencial. Es soluble en agua caliente y etanol. Es un aminoácido hidrofóbico. En el organismo, participa en la síntesis de colágeno, la reparación tisular y la catálisis enzimática. - Triptófano (Triptófano, W o Trp), ácido α – amino – β – (3 – indolil) propiónico
Es un α-aminoácido no polar, uno de los ocho aminoácidos esenciales y un aminoácido aromático. Es fácilmente soluble en ácido fórmico, ligeramente soluble en agua e insoluble en etanol. Es un aminoácido hidrófobo. En el organismo, participa en la renovación de las proteínas plasmáticas y en la producción de neurotransmisores. - Metionina (Metionina, M o Met), ácido α – amino – γ – metiltiobutírico
Es un α-aminoácido no polar y uno de los 8 aminoácidos esenciales. Es soluble en agua, pero difícil de disolver en etanol y éter. Es un aminoácido hidrofóbico. En el organismo, participa en la síntesis de proteínas, se convierte en cisteína, proporciona grupos azufre y metilo, y mantiene el crecimiento, el desarrollo y el equilibrio nitrogenado del organismo. - Serina (Serina, S o Ser), ácido α – amino – β – hidroxipropiónico
Es un α-aminoácido polar (sin carga) y no esencial. Es fácilmente soluble en agua, pero insoluble en etanol, éter y acetona. Es un aminoácido hidrófilo. En el organismo, participa en la síntesis de proteínas y la transmisión de señales del sistema nervioso. - Treonina (Treonina, T o Thr), ácido α-amino-β-hidroxibutírico
Es un α-aminoácido polar (sin carga) y uno de los 8 aminoácidos esenciales. Es soluble en agua, pero insoluble en etanol. Es un aminoácido hidrófilo, glucogénico y cetogénico. En el organismo, participa en la fosforilación de proteínas, promueve el crecimiento y el desarrollo, y tiene efectos de retención de agua e hidratación. - Tirosina (Tirosina, Y o Tyr), ácido α – amino – β – (p – hidroxifenil) propiónico
Es un α-aminoácido polar (sin carga) y un aminoácido no esencial (condicionalmente esencial; no esencial cuando la fenilalanina es suficiente). Es soluble en ácido clorhídrico diluido, muy poco soluble en agua e insoluble en etanol. Es un aminoácido glucogénico y cetogénico. En el organismo, participa en la formación de proteínas y la transmisión neuronal. - Cisteína (Cisteína, C o Cys), ácido α – amino – β – mercaptopropiónico
Es un α-aminoácido polar (sin carga) y un aminoácido no esencial (condicionalmente esencial; se puede convertir en el organismo a partir del aminoácido esencial metionina). Es soluble en agua, pero insoluble en éter y acetona. Es un aminoácido hidrófilo y glucogénico. En el organismo, participa en la formación de proteínas, desintoxica una amplia gama de toxinas (como formaldehído, acetaldehído y alcohol) y actúa como antioxidante para neutralizar los radicales libres. - Asparagina (Asparagina, N o Asn), ácido α-aminobutiramida
Es un α-aminoácido polar (sin carga) y no esencial. Es soluble en agua, pero insoluble en etanol y éter. Participa en la síntesis de glicoproteínas. - Glutamina (Glutamina, Q o Gln), ácido α-aminovaleramida
Es un α-aminoácido polar (sin carga) y no esencial. Es soluble en agua, pero insoluble en etanol y éter. Participa en la síntesis de proteínas y de ADN/ARN. - Ácido aspártico (ácido aspártico, D o Asp), ácido α-aminobutanodioico
Es uno de los dos aminoácidos ácidos y un aminoácido no esencial. Es ligeramente soluble en agua (soluble en agua hirviendo) y difícil de disolver en etanol y éter. En el organismo, participa en la formación de proteínas, el ciclo de la ornitina y la regulación hormonal. - Ácido glutámico (ácido glutámico, E o Glu), ácido α-aminopentanodioico
Es uno de los dos α-aminoácidos ácidos y un aminoácido no esencial. Es fácilmente soluble en ácido clorhídrico diluido o en una solución de hidróxido de sodio de 2 mol/l, soluble en agua caliente, ligeramente soluble en agua e insoluble en etanol y éter. En el organismo, participa en el metabolismo proteico y es un neurotransmisor excitatorio en el cerebro. - Histidina (Histidina, H o His), ácido α – amino – β – (4 – imidazolil) propiónico
Es un α-aminoácido básico y uno de los dos aminoácidos semiesenciales (especialmente para bebés). Es soluble en agua, ligeramente soluble en etanol e insoluble en éter. En el organismo, participa en la formación de metaloproteínas y la catálisis enzimática. - Lisina (Lisina, L o Lys), α, ε – ácido diaminohexanoico
Es un α-aminoácido básico y uno de los ocho aminoácidos esenciales. Es fácilmente soluble en agua, ligeramente soluble en etanol e insoluble en éter. En el organismo, participa en la formación de proteínas, regula el equilibrio metabólico y mejora la función inmunitaria. - Arginina (Arginina, R o Arg), ácido α – amino – δ – guanidinovalérico
Es un α-aminoácido básico y uno de los dos aminoácidos semiesenciales. Es fácilmente soluble en agua, ligeramente soluble en etanol e insoluble en éter. Participa en la formación de proteínas y en el ciclo de la ornitina en el organismo. - Selenocisteína (selenocisteína, U o Sec), ácido α – amino – β – selenohidroxipropiónico
Es el último aminoácido natural básico descubierto en el cuerpo humano. Es la principal forma de selenio en las proteínas y el único aminoácido que contiene un elemento metaloide. Participa en la formación de selenoproteínas en el organismo y es el centro activo de 25 enzimas conocidas que contienen selenio (como la glutatión peroxidasa), con actividad antioxidante. - Pirrolisina (pirrolisa)
Es un α-aminoácido básico y el último aminoácido natural básico descubierto, presente en algunas arqueas y bacterias metanogénicas. Participa en la catálisis de las metiltransferasas.
En conclusión, los aminoácidos individuales no solo son los componentes básicos de péptidos y proteínas, sino que también desempeñan funciones diversas y cruciales en diversos procesos fisiológicos de los organismos. Comprender sus propiedades y funciones es fundamental para campos como la bioquímica, la nutrición y la medicina.